Zgodnie z postanowieniami traktatu Ribbentrop – Mołotow Finlandia miała znaleźć się w orbicie zainteresowania Związku Sowieckiego. Już w 1938 Helsinki szukały możliwości porozumienia z innymi krajami skandynawskimi celem ustalenia strategii postępowania wobec coraz to szybciej nadciągającego konfliktu w Europie. Wszędzie jednak spotykały się z daleko posuniętą ostrożnością w oferowaniu jakiekolwiek pomocy. Gdy w październiku 1939 roku rozpoczęły się fińsko-sowieckie rozmowy dotyczące korekty granic dla wielu polityków w Finlandii stało się jasne, że wojna z Moskwą będzie nieunikniona. Spreparowana przez Sowietów akcja artyleryjska w przygranicznej wsi Mainila była sprytnie przeprowadzoną prowokacją służącą Sowietom za pretekst do wybuchu wojny z Finlandią.
Rozmowy w październiku 1939 roku
Rozmowy rozpoczęły się 5 października w Moskwie i miały na celu wyjaśnienie kwestii spornych w relacjach między oboma krajami. Sowieci oczekiwali od Finlandii zmian w zakresie oddalenia granicy od Leningradu w przybliżeniu, aż o siedemdziesiąt kilometrów na północny zachód od miasta. Sowieci oczekiwali też, że przejmą kontrolę nad Półwyspem Hanko, który zamierzali przekształcić w bazę wojskową. Finowie jednak odrzucili sowieckie propozycje również te dotyczące pomocy wzajemnej na wypadek wojny, które faktycznie prowadziłyby do wasalizacji Finlandii. Druga tura rozmów odbyła się 21 października. Nieustępliwa postawa wobec Sowietów była szeroko komentowana przez światową prasę. Wielu dopatrywało się w nieprzejednanej postawie Finów braku politycznego realizmu. Podczas pierwszych dwóch tur rozmów Sowieci oferowali nawet Finom rekompensaty terytorialne w regionie Karelii. Jednak w większości bezludne obszary olbrzymiego i mroźnego półwyspu nie skłaniały Finów do zmiany zdania. Dopatrywali się w sowieckich naciskach operacji zmierzającej do ich całkowitego wchłonięcia przez ZSRS.
Graniczna prowokacja Moskwy
Ostatnie spotkanie delegacji sowieckiej i fińskiej miało miejsce 7 listopada 1939. Już kilka dni wcześniej Stalin zrezygnował z postulatu dotyczącego Hanko, ale wciąż nalegał na zacieśnienie współpracy i przesunięcie granicy z Finlandią. 26 listopada na Przesmyku Karelskim doszło do incydentu granicznego we wsi Mainila. Wieś leżąca po sowieckiej stronie miała być ostrzelana przez fińską artylerię. Sowieci zażądali cofnięcia się Finów na 25 kilometrów od granicy w trybie natychmiastowym. Finlandia próbowała tłumaczyć na forum międzynarodowym, że nie posiada w rejonie jednostek artyleryjskich, ale sowiecki przekaz był bardzo mocny – Finlandia narusza traktat o nieagresji i tak jak wioskę, może w przyszłości ostrzelać ludny Leningrad.
