Wybór władcy był w Rzeczpospolitej wielkim wydarzeniem i często pretekstem do analizy tego, co współcześnie z powodzeniem nazwalibyśmy kierunkiem rozwoju państwa. Śmierć Stefana Batorego okazała się tylko antraktem w dalszych zmaganiach z Moskwą o pozycję w Europie Wschodniej i Szwecją o dostępność handlu bałtyckiego.
Wybór szwedzkiego królewicza z dynastii Wazów miał być skutecznym włączeniem Rzeczpospolitej w system obiegu gospodarczego północnej części kontynentu. Zygmunt okazał się władcą realizującym w dużej mierze własne, dynastyczne interesy.
Jego panowanie było początkiem długiego ciągu militarnych konfliktów. Pozycja Wazy na tronie była dość stabilna jednak w dużej mierze niechętny mu stosunek części szlachty był odzwierciedleniem mylnych wyobrażeń polskiej arystokracji o Szwecji, którą postrzegano jako państwo biedne i prowincjonalne.
Elekcja
Mimo wcześniejszych konfliktów z Moskwą w chwili rozpoczęcia elekcji popularna była kandydatura cara Fiodora. Spora część szlachty była przekonana, że pomoże on w rozwiązaniu konfliktu z Moskwą. Polacy liczyli, że wybór Rosjanina pozwoli na zmniejszenie wpływów litewskich, a Litwini, że dojdzie do zwiększenia ich pozycji kosztem Polaków.
Dopiero po wielu dyskusjach zaczęła zyskiwać kandydatura syna Katarzyny Jagiellonki i króla szwedzkiego Jana III Wazy – Zygmunta. Nie było to kandydatura oczywista choćby z tego powodu, że sam Jan III nie był entuzjastycznie przekonany do kandydatury syna. Obawiał się, że królewicz zapłaci za polskie aspiracje szwedzką koroną. Ponadto Szwedzi obawiali się, że ewentualna elekcja Zygmunta na króla Polski będzie oznaczała wzrost polskich roszczeń wobec Estonii i ewentualne zagrożenie dla szwedzkich protestantów. Część szlachty wspierała także kandydaturę Maksymiliana Habsburga widząc w jego osobie możliwość finansowego wsparcia budżetu Korony.
Przebieg elekcji
Trzecia wolna elekcja rozpoczęła się 30 VI 1587. Już od początku zwolennicy i przeciwnicy różnych opcji spierali się ze sobą. Na włosku wisiała wojna domowa. Aktywne było stronnictwo popierające kandydaturę Habsburga i wrogą synowi Jana III. Szlachta obradowała w odosobnionych punktach.
19 VIII część zgromadzonych wybrała Maksymiliana Habsburga, a 22 VIII pozostali wskazali na Zygmunta Wazę. W rezultacie Rzeczpospolita miała dwóch władców i rozpoczął się wyścig po koronę w którym z początku silniejszą pozycje zdobyli Habsburgowie. Wyprawa Zygmunta przez Bałtyk nie była oczywista. Decydujące rozstrzygnięcie miało dopiero nadejść wraz z wkroczeniem Wazy i jego sił do Rzeczpospolitej.
